ESTERIFICACION

La esterificacion es la reacción por la cual se forma el ester. La formación del ester ocurre por condensación de un acido y un alcohol y se lo llama como sales del acido del cual proviene.(Al nombre del acido, cuya terminación es -ico, lo sustituye por -oato para designar al ester que formara)Por Ej. El ester metanoato de metillo se formo a partir del ácido metanico y el alcohol metilico.Acido metanico + alcohol metilico---- ----metanoato de metilo.H- C= O- OH + HO- CH3 ---------- H- C= O- OCH3 + H2 O

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Éster
(éster de ácido carboxílico)
Éster carbónico
(éster de ácido carbónico)
Éster fosfórico
(triéster de ácido fosfórico)




Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificacion de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificacion con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende eterificar puede sufrir descarboxilación.Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos.

En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto:
O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH



También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro ácido de Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET (polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida.


Propiedades químicas de los esteres

Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas.


Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un éster, en el que el hidrógeno ácido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales, se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato (nitrato de etilo, etanoato de metilo).Obtención.- los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata:CH3-COOAg+ICH3à CH3-COOCH3+IagPor la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.CH3_COCL+NaOC2H5 à CH3-COOC2H5+CLNa

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificacion:R-CO-O-R´+HO-Hà R-CO-OH+R´-O-HLos ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.


Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Metil butanoato: olor a piña metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque octil etanoato: olor a naranja. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.